في ذروة شبابه، غزا الإسكندر جزءًا كبيرًا من مساحة اليابسة المعروفة لدى اليونانيين القدماء، والتي كانت لا تزال تمثل 3-4٪ فقط من مساحة اليابسة الفعلية للعالم، ومن المفترض أنه بكى لأنه لم يتبق هناك أرض ليغزوها. ومن ناحية أخرى، كان لدى اللاعب الذي يحمل الاسم نفسه سبب آخر للبكاء: وهو عدم قدرته على التغلب على المنطقة الوحيدة التي استمرت في هزيمته، وهي إحدى البطولات الأربع الكبرى.