Kakoli'nin siyasi kariyeri tıp fakültesinde MBBS okurken öğrenci siyasetiyle başladı. Aynı zamanda Mamata Banerjee, Kalküta Jogmaya Koleji'ndeki Öğrenci Konseyi bayrağı altında öğrenci siyasetinde de hızla ortaya çıkıyordu.