काकोली का राजनीतिक करियर मेडिकल कॉलेज में एमबीबीएस की पढ़ाई के दौरान छात्र राजनीति से शुरू हुआ था. ठीक उसी समय ममता बनर्जी भी कोलकाता के जोगमाया कॉलेज में छात्र परिषद के बैनर तले छात्र राजनीति में तेज़ी से उभर रही थीं.