Seorang pria lajang berusia 35 tahun yang pernah mengalami kemunduran dalam hidup dan menikmati kesepian secara positif menerima tantangan untuk menulis "Buku Harian Kesepian yang Positif". Tujuan yang dia pilih untuk perjalanannya adalah Shodoshima, yang dikenal sebagai lokasi Layanan Pengiriman Kiki.