"Ada jalan untuk menjadi bintang pop, dan ada jalan menuju kegagalan. Dan Olivia Rodrigo punya jalannya sendiri." Media musik Amerika Pitchfork mengevaluasi pergerakan terkini penyanyi-penulis lagu Olivia Rodrigo (23) pada tanggal 22 (waktu setempat). Dia memulai debutnya pada tahun 2021 dengan lagu ‘Surat Izin Mengemudi’ dan telah memantapkan dirinya sebagai penyanyi-penulis lagu Generasi Z yang mewakili pasar pop saat ini dengan tiga album reguler yang sukses secara berturut-turut. Dari bintang Disney hingga ikon rock Generasi Z, album penuh ke-3 Rodrigo ‘You Seem Pretty Sad for a Girl So in Love’, yang dirilis pada tanggal 12, menerima tanggapan yang hangat. Ke-13 lagu dalam album ini masuk dalam 30 besar chart single utama Billboard AS 'Hot 100'. Empat lagu, termasuk lagu utama ‘Stupid Song’, berada di peringkat 10 besar. Billboard mengatakan, “Rodrigo memiliki semua lagu yang termasuk dalam album reguler pertama hingga ketiga, edisi standar, di 40 besar ‘Billboard Hot 100’.